Compostos fenólicos

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Os compostos fenólicos são formados a partir da substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH^-) na molécula de benzeno. O composto fenólico mais simples é o fenol, que na verdade é o nome específico para o hidroxibenzeno.

Benzeno.

 

Hidroxibenzeno.

Figura 1: estruturas do benzeno e hidroxibenzeno

Deve-se ter cuidado, pois nem todo composto contendo OH^- ligado a uma cadeia carbônica fechada é um fenol, pois essa cadeira deve ser um anel aromático. Observe a estrutura abaixo, esse composto não é considerado um fenol, e sim um álcool, pois o anel é um o ciclohexano, sendo essa substância chamada de ciclo-hexanol.

Figura 2: Estrutura do ciclo hexanol

Outra observação importante é que o íon OH^{- ­}deve estar ligado diretamente ao anel benzênico. A substância abaixo, por exemplo, embora tenha uma hidroxila e um anel aromático, não é um fenol, pois tem um átomo de carbono entre a hidroxila e o benzeno.

Figura 3: álcool benzilíco

A nomenclatura dos fenóis segue a regra utilizada para nomear benzenos monosubstituídos. No caso dos monosubstituídos, utiliza-se o nome benzeno juntamente com o prefixo do substituinte, como no exemplo do hidroxibenzeno.

Além da hidroxila, outros radicais podem estar ligados ao anel aromático. Quando temos dois substituintes, eles devem ter suas posições relativas em relação à hidroxila indicadas pelos prefixos orto (o), meta (m) e para (p), ou indicados através de números, conforme as estruturas a seguir.

Figura 4: Moléculas de 4-clorofenol (p-clorofenol), 2-metilfenol (o-metilfenol) e 3-bromofenol (m-bromofenol)

Compostos como o-metilfenol, também são chamados de cresóis, nesse caso a nomenclatura ficaria o-cresol. Compostos que apresentam duas hidroxilas, são chamados de benzenodióis, nesse caso deve-se indicar a posição das duas hidroxilas com números.

Figura 5: moléculas de 1,2-benzenodiol e 1,4-benzenodiol

Os compostos acima também são comumente conhecidos como catecol e hidroquinona.

Quando temos uma hidroxila ligada a um anel benzoico policíclico, temos chamados naftóis e fenantróis, que são quimicamente semelhantes aos fenóis.

Propriedades físico-químicas dos compostos fenólicos

Em relação às propriedades físico-químicas os compostos fenólicos apresentam comportamento semelhante aos alcoóis, em função da presença da hidroxila. Em solução aquosa apresentam caráter ácido, devido a eletronegatividade do átomo de oxigênio da hidroxila, entretanto esse caráter é considerado fraco, em função da ressonância no anel aromático. Os monofenóis simples são líquidos ou sólidos com baixos pontos de fusão, os demais fenóis são sólidos. Em relação à temperatura de ebulição esses são elevados, devido a sua capacidade de formar ligações de hidrogênio, propriedade essa que também confere aos compostos fenólicos solubilidade em água. A maioria dos compostos é polar, porém existem exceções, como é o caso de alguns difenóis, com OH^- nas posições 1,4 que são apolares. Os compostos fenólicos são tóxicos e irritantes, possuindo um odor forte característico.

Existe uma série de compostos fenólicos tanto sintéticos quantos naturais que estão presentes em nosso dia a dia. Temos desde estruturas mais simples como é caso do fenol, que está presente em medicamentos e desinfetantes, até estruturas mais complexas como é o caso do estradiol, um hormônio sintetizado pelo corpo feminino, ou as tetraciclinas utilizadas em antibióticos.

Figura 6: moléculas de estradiol e tetraciclina.

Referencias:

Tito e Canto. Química na Abordagem do Cotidiano. Volume único, parte C – Química Orgânica. Editora Saraiva 2005.

T. W. Graham Solomons. QUÍMICA. ORGÂNICA volume 1; Sétima edição. Editora LTC livros técnico e científicos, 2000.

T. W. Graham Solomons. QUÍMICA. ORGÂNICA volume 2; Sétima edição. Editora LTC livros técnico e científicos, 2000.

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